Какой таймаут стоит?
Почтовый сервер может быть недоступен из-за работы сети. Если ошибка отправки держится некоторое время, то попробуйте подключиться к почтовому серверу диагностическими утилитами в этот момент.
при нажатии генерировался бы информация относительно текущей версии RS
При запуске Сервера и Коммуникатора в журнал будет записываться версия службы, а также список подключенных модулей с их версиями. Это уже реализовано для прототипа 6-й версии.
Версия ОС, на мой вкус, лишняя, но возможно разработать несложный модуль, который будет её выводить в журнал.
Т.к. серверная часть зачастую работает без какого-либо UI, то вывод подобной информации лучше делать не по нажатию кнопки, а автоматически.