На форме передачи конфигурации можно поставить галочки, чтобы Сервер и Коммуникатор перезапускались автоматически. По их логам можно отследить, что перезапуск действительно присходит.
Настройки Вебстанции лучше всего править в самой Вебстанции, а потом закачивать изменения в свой проект.
disconect, connect — какие это команды?